Улюбленець українських (і не лише українських) жінок Олег Винник не народився зі срібною ложкою в роті. Йому довелося самому пробивати собі шлях до слави. І в молодості хлопцеві випало чимало потрудитися, причому не тільки на сцені.

Так, в Німеччині він грав у театральних постановках. Однак заробітку актора-початківця не вистачало на життя в дорогій країні, тим більше, що він регулярно їздив на прослуховування для участі в мюзиклах, і все це було пов'язане з витратами. Тому Виннику довелося підробляти.

Він влаштувався гувернером у знаменитого хірурга. У того підростали двоє хлопчаків, і батьки хотіли дати дітям всебічно освіту. Ось і найняли музично обдарованого українця, щоби він займався з дітьми музикою. Олег Винник каже, що за цю роботу йому непогано платили, що забезпечувало українцеві безбідне існування в Німеччині. При цьому співак здобув зі спілкування з дітьми і дорослими членами сім'ї ще одну вигоду для себе: він добре вивчив німецьку мову, що дозволило йому з успіхом виступати на багатьох сценах Європи.

Тепер його німецькі вихованці вже дорослі, розповідає Олег Винник. Один хлопець уже одружений, інший — робить успіхи в спорті.

При цьому про своє особисте життя Олег Винник не любить розповідати. Але не так давно, у розпал карантину, він зізнався, що чудово ладнає зі своєю улюбленою Таюне. Незважаючи на домашнє ув'язнення, яке довелося пережити артистам, як і всім іншим, вони не стали тягарем одне для одного і чудово проводять час разом.